在他12歲的那年開始對英文產生濃厚的興趣，每一天早上他都會花上40分鐘的時間，騎著腳踏車來到西湖附近的一家酒館中，向裡面的老外學習英文。之後他就用學到的英文免費為來杭州的外國遊客進行導覽，一來培養自己的英文能力，二來也獲得了不少國外的新知學識。
1979年馬雲認識了來自澳洲的一家人，學習到了許多不同的文化，之後這家人邀請他到澳洲渡假一個月，這一次的出國不單單只是觀光遊覽，更完全改變了馬雲原先的世界觀，他所看到的一切都與他在中國所知所學完全相異，從此之後，他學會採用更多元的思維看待這世界。
之後他進入了杭州師範大學外語系，並於畢業後進入大學擔任一名英文老師，領著一個月100元人民幣上下的收入，當他的教師合同五年到期後，他就開始去應徵許多不同的工作，然而求職路上馬雲並不順遂。
1992年馬雲看準了市場將愈來愈需要外語人才，就自己創立了一家翻譯社，也順利為他帶來一些收入。1995年他成為一家西雅圖貿易代表團的口譯員，之後更透過一個朋友認識了網際網路，當時的他完全不懂什麼是網路及電子信箱，但卻直覺的認為這個玩意將會引領著下一個世代的中國潮流。馬雲就憑著一股直覺，借來2000美元開了一家公司，成立第一個專門為中國企業設計網頁的「中國黃頁」公司，並利用這個網站賺進了自己真正的第一桶金。
就像瞎子摸巷一樣，馬雲竟然在自己完全不熟悉的網路世界裡摸出了一點名堂，最後中國電信出資18.5萬美元與他進行了合資，這是馬雲人生中第一次接觸到這麼大的一筆錢，無奈這個合作當中決策權仍然掌握在他人手上，這實在不是馬雲所希望的事業，於是他選擇了離開，並接受北京的邀請去管理一個政府的電子商務推廣機構。
雖然已經受聘於其他公司，但是馬雲仍然一直懷抱著一個創業夢，希望有一家真正屬於自己的電子商務公司，於是他就在1999年召集了18個人用了2小時的時間，來分享彼此的創業理念，最後這18個人就決定一起湊足6萬美元，創立了一家名為「阿里巴巴」的電子商務公司。
阿里巴巴之名取自天方夜譚中的男主角之名，一來採用洋名代表他們國際化的野心，二來也借用天方夜譚中芝麻開門的故事來象徵企業的開創性。然而他們既沒錢又沒技術，但也正因為如此，他們謹慎的用著自己的每一塊錢。很快的就有人看好他們前景的發展，高盛集團於2000年進行了融資，讓阿里巴巴迅速的獲得了成長的契機。
即使獲得了資金的挹注，然而他們並不急於衝出國際，他們採用立足中國、放遠全球的戰略來發展阿里巴巴。此時中國的網際網路已經發展進入到了白熱化的階段，他們在這個時間點建立了一套以中小企業為主的B2B電子商務模型，並獲得了迅速的擴張及成長，然而由於這套服務是免費的，使得他們在獲利面上步步維艱，一直到他們開發了一項能夠協助中國出口商與美國企業進行交易的商務模型後，他們才開始真正獲利，成為一家能夠創造利潤的企業。阿里巴巴成功的在2007年香港上市，市值高達200億美元。
隨著阿里巴巴的成長，之後他們漸漸的建構起完整的電子商務平台，從B2B到B2C，又從B2C又到C2C，他們與Yahoo合作強化搜尋能力，又有自己的「一淘」購物搜尋引擎。他們推出免費的C2C網路拍賣服務「淘寶網」，以迅雷不及的速度搶占了全世界最大網拍公司eBay的市占率，成為全中國最大的網路拍賣網。他們推出全中國最大的B2C購物商城「天貓」，他們又推出以數據為中心的「阿里雲」雲端平台，以及第三方線上付款的平台「支付寶」，藉由提供的各種服務，馬雲將阿里巴巴打造成一個無所不能的電子商務王國。
進入到了網路時代後的中國，馬雲無疑是最傳奇的成功創業家，他創造上百萬的工作機會，推動全中國的網路經濟，他採用東方人的智慧，融合了西方人的思維，改變並掌握了全中國的經濟龍脈。
