隨著年紀漸長，Sheldon Adelson陸續接觸過許多不同的工作，曾經作為房仲賣房子，也曾經手旅行社生意，亦曾在金融機構擔任投資及金融顧問。在他30歲的時候來到了紐約作媒體廣告的業務，此時他又興起了自己創業的念頭，並在1979年透過他自己投資的一本電腦雜誌，在拉斯維加斯創辦名為Comdex的電腦零組件展覽。
初期展覽的參觀者並不多，然後過了幾年隨著電腦產業的蓬勃發展，Comdex的展覽愈來愈具有時代的指標性，並藉由邀請如Bill Gates及Steve Jobs等明星企業家到場演講展示新品，漸漸的Comdex成為全球最大也最重要的電腦界盛事，為他累積了人生的第一筆大財富。
之後Sheldon Adelson開始將他的事業版圖踏入飯店業及博弈業發展，在1989年以1.28億美元買下了金沙賭場酒店，並將之重新活化後加入展覽及會議中心的定位，這是當時全美維一的一間私人會議中心。
1991年Sheldon Adelson到義大利尼斯旅行，深深被威尼斯水都的文化美景所吸引，他忽然想到，如果他能夠將這個View搬回自己的飯店，那一定是一件非常酷的事情，為了實現他這個瘋狂的夢想，他在1995年將他一手經營起來的Comdex展覽公司以8.6億美元的代價賣給了日本的軟體銀行。再像個瘋狂的軍事家一樣炸掉了原先的金沙酒店，貸款後籌措了近15億美元的資金後，就開始其威尼斯人酒店的圓夢計畫。
Sheldon Adelson陸續找來了許多的歷史學家、建築學家及藝術家參與整個渡假中心的設計，實現了將威尼斯搬進美國內華達沙漠的狂想，中心內有長達4公里的運河，還有威尼斯著名的運河廣場，這個如夢似幻的威尼斯人渡假中心，將Sheldon Adelson的事業推向了一個新的高峰。
到了2004年，Sheldon Adelson看見了亞洲人愛賭的天性，決定投入2.65億美元，將他的博弈事業擴展到亞洲的澳門。澳門的顧客族群與拉斯維加斯相當不同，在拉斯維加斯博弈通常是為了怡情，賭客每注平均約為25美元。在澳門博弈則是為了博命，每注平均高達85美元。Sheldon Adelson在澳門經營的賭場獲得了大獲空前的成功，僅在短短的一年內，就讓他達到損益平衡點，原先投入的2.65億美元全數回收。之後Sheldon Adelson更陸續加碼投資將近100億美元在澳門，甚至再一次的將威尼斯人成功複製後帶進了澳門。
賭場的經營可不比一般生意，不但算盤要打的精，要有能夠遊走於黑白兩道的手捥，更要有強悍的鬥心。當時由於Sheldon Adelson強勢的進入澳門博弈業，並採用了高額回佣的方式搶顧客，不但破壞了市場結構更惹惱了澳門的賭王何鴻燊。Sheldon Adelson卻不因此而退縮，甚至在媒體放話：「如果嫌廚房太熱就別進來燒菜」，由此可看出Sheldon Adelson這種無所畏懼的人格特質。到了2005年，飢渴的Sheldon Adelson更搶下了新加坡的第一張賭場執照，以40億美元投入新加坡的賭場經營，站穩了其不可撼動的世界賭王之位。
Sheldon Adelson認為：「科技必須不斷創新才能滿足消費者，然後博弈業不用，因為賭性本來就是人類與生俱有的渴望」。Sheldon Adelson的人生就像是一場豪賭大起大落，他曾經與Bill Gate及Warren Buffett並列為世界三大首富，但他也可在短短的一年之間，就讓自己的身家財產蒸發掉95%的市場價值，天堂與地獄彷彿僅有一線之隔，這就是屬於賭王Sheldon Adelson的博弈人生！
