在當完兵進入社會後，戴勝益也順理成章的進入家族事業中，完全沒有任何戰功的他，就被以老闆兒子的身份直接空降成為副總經理，過著名利雙收的富二代生活。
然而戴勝益漸漸的發現，在父兄的庇蔭下，他根本就得不到任何發揮的空間及成就感，在他人眼中更只是一個毫無建樹的富二代，這份失落感讓他興起了自己創業的想法。在37歲那年，他告訴了父親要自己創業的決心，並從此不再向家裡拿錢，離開父親給予的厚實屋頂及豐沛資源，出去尋找屬於自己的浩瀚天空。
戴勝益在一次的南非旅行中，開始思考什麼樣的創業會賺錢？南非什麼最多？什麼最值錢？鴕鳥？對！就是鴕鳥！在當時鴕鳥皮製的包包一個要價二萬多元，於是鴕鳥就成戴勝益第一次創業所打的如意算盤， 並立刻開始著手進行他的創業計畫。
戴勝益心想，鴕鳥跟雞養起來應該差不多吧？如果我能掌握整個台灣鴕鳥製品市場，一定大有可為。於是他立刻進口了一批小鴕鳥和鳥蛋回來台灣孵化，未來錢景似乎一片光明。然而等到戴勝益一頭熱栽進去之後才發現，原來鴕鳥孵化率相當低，就算孵化出來，小鴕鳥的存活率也不高，加上成長需要兩年的時間，也就是說，所有投入的資金兩年內都無法回收！兩年？戴勝益整個傻了．．．．．
然而窮則變、變則通，大量孵化鴕鳥來賣的如意算盤打不下去了，不如．．．．．乾脆找來一群黑人拿著狩獵的矛與盾跳舞，扮成南非的土著，開一個有氣氛的鴕鳥遊樂園吧！1990年他就在高雄大樹鄉成立了「ㄅㄧㄅㄧ樂園」，正式開始他的創業之路。
戴勝益在三年間，一共成立了四座小型遊樂園，由於這種主題樂園充滿了新鮮感及創意性，初期的生意興隆年營收將近2億元，戴勝益第一次嘗到了創業成功的甜美果實。然而好景不常，一來台灣外來遊客少，二來本地人只要來過一次後就失去了新鮮感，想要吸引顧客回流又必須投入更大的資金買廣告及設備，結果之前賺的錢又賠了進去，錢根本賺不起來。
轉個行吧，1993年，戴勝益開了第一家299元吃到飽的「全國牛排館」，當時吃到飽是最流行的餐廳模式，初期也吸引了一些顧客上門，然而看似易管理的餐飲模式，成本卻相當難以掌握，他發現吃到飽本質像是賭博，賭客人吃的不多讓老闆可以獲利，然而這種經營類型不但常常浪費食物，這種與顧客對賭的經營模式，更難以作到高品質的產品及經營管理。
在這段時間中，他又陸續嘗試創立「王品牛排」、「外蒙古全羊大餐」「金氏紀界記錄博物館」「演唱會經紀公司」等事業，最後他發現這樣亂槍打鳥將讓每一個事業都難以永續經營，他認為應該專心投入單一事業品牌中，過去的經驗告訴他，應該去提升餐飲的質感，作出有質感的品牌及服務，於是「王品牛排」成為當初最接近他理想的惟一事業體，戴勝益結束了其他所有的事業，開始採用套餐模式及SOP標準作業流程，讓王品牛排的營運漸漸步上軌道。
到了1997年，王品牛排已經成為一個成功且頗具知名度的餐飲品牌，打天下有時需要運氣及機會，但是治天下沒有僥倖，只有依賴制度管理。隨著王品整個標準制度的建立，王品的企業文化漸漸成型，並發展出許多獨特的企業文化，諸如防堵貪污的「百元條款」，鼓勵內部創業的「獅王制度」，內舉一定要避親的「非親條款」等。戴勝益真正功成名就了，名車、名牌及名聲從此成為戴勝益的標準配備，而身邊也從來不乏司機、設計師及隨扈。
有一天戴勝益在眾人擁護下來到自己的分店巡視，他在廚房中見到了一位滿身油漬的洗碗工許媽媽，經了解後才知道，許媽媽為了扶養孩子不但領著基本工資努力洗碗，下班後還要在街頭小巷中撿瓶罐作回收，才得以勉強維持家計。豪氣萬千的戴勝益立刻決定每個月支助許媽媽5000元的生活費。
就這樣過了幾個月後，當戴勝益再次聽到許媽媽的名字時卻是一場噩耗！原來許媽媽為了拾起一個在快車道上的寶特瓶，被急速開過來的卡車撞上過世了，戴勝益從心靈深處真正感受到了震撼，想想自己是年收入上億的闊氣大老闆，身上行頭隨便都要數十萬，走到哪皆眾人擁護。再想到許媽媽穿著一件一補再補的舊衣衫，努力的彎下腰從街道、從垃圾桶拾起每一個可以回收的鐵罐和寶特瓶，戴勝益打從心底感到深深的罪惡感。
在經過這一次的事件後，戴勝益彷彿變了一個人，他賣掉了高級的賓士車，換下了身上數十萬元的行頭，辭退了司機、造型師及隨扈，他決定從那一刻開始，改搭計程車甚至悠遊卡代步，只以最簡單的方式來生活。隨著戴勝益心境的轉換，他之後更積極的推動內部優良文化的落實，避免企業文化淪為口號，成立了同仁安心基金，編制「王品憲法」及「龜毛家族」的品牌法條，上從工作範疇、下至人生規劃及人際互動，都讓所有王品的同仁有所依循。隨著王品股票的上市，戴勝益更毫不猶豫的捐出八成的股票來作公益。
之後王品集團於2001年成立「西堤」、2002年成立「陶板屋」、2003年在上海成立中國第一家「王品牛排」、2004年成立「原燒」及「聚」、2005年成立「藝奇」與「夏慕尼」。2007年成立「品田牧場」、2009年成立「石二鍋」及「曼咖啡」，2013年成立「HOT7」，並在中國成立了「花隱」與「LAMU慕」。
今天，王品已經成為台灣餐飲業的龍頭，擁有十幾個成功的餐飲品牌，王品的品牌，如今仍然服務著人們，王品的故事，至今仍然感動著人心。
